Jugoszlávia végnapjainak kezdetén, 1989-ben, három fiatal montenegrói politikus emelkedett ki: Momir Bulatović, Svetozar Marović és Milo Đukanović. Közülük az utóbbi azóta is meghatározó szereplője nemcsak Montenegrónak, de a Nyugat-Balkánnak is.
Európában, de talán a világon is egyedülálló karriert tudhat maga mögött Đukanović, nemcsak a politikában eltöltött elmúlt évtizedeit tekintve, de abban is, hogy a politikai pályafutása során számos váltáson vitte át pártját és országát.
Milo Đukanović 1962-ben látta meg a napvilágot, Montenegró második legnagyobb városában, Nikšićben. Politikai pályafutását is itt kezdte, az akkor még egyeduralkodó Jugoszláv Kommunista Szövetségben. Az antibürokratikus forradalom egyik hozományaként, sokak meglepetésére az 1991-es választásokon Milo Đukanovićot jelölte a Kommunista Szövetség utódpártjaként fellépő DPS (Szocialisták Demokratikus Pártja - Demokratska Partija Socijalista Crne Gore), amely azóta is a Montenegrói belpolitikát leginkább meghatározó párt. A miniszterelnöki széket Milo Đukanović, míg az államfői pozíciót bajtársa Momir Bulatović foglalta el.
A DPS nemcsak a Kommunista Szövetség pártstruktúráját, de a támogatottságát is sikerrel mentette át a jugoszláv dezintegráció folyamán. A DPS-nek 1991–1992 folyamán a Milosević-i irányvonalak nemcsak megfeleltek, de a Jugoszláv Néphadsereg, elsődlegesen montenegrói hadtestei – a DPS irányításával - tevékenyen részt vett Dubrovnik ostromában, melynek során nemcsak az UNESO által védett világörökség részét képező óvárost lőtte a Jugoszláv Néphadsereg (JNA), de mint utólag kiderült ezzel a lehető legrosszabb célpontot is választotta magának a JNA montenegrói vezetése. Dubrovnik megtámadására, valamint a horvátok ellen elkövetett akciókra az volt a magyarázata a politikai vezetésnek, hogy a folyamatosan fennálló „usztasaveszély” (horvát fasiszta) ellen kellett védekezni. Ez nem adott magyarázatot arra, hogy az óváros módszeres bombázása hogyan adott erre megoldást, kiemelten azért, mert a történelmi városrészben se katonai objektumok nem voltak. A délszláv háború folyamán gyakran felemlegetett nemzeti kisebbségek védelme sem volt védhető álláspont, tekintve, hogy a Dubrovnik-Neretva megyében a magukat montenegróinak vallók aránya nem volt számottevőnek tekinthető.
Bár Dubrovnik ostroma még javában tartott, a délszláv dezintegráció egyik kiemelt eseményeként számos egykori tagköztársaságban kinyilváníthatták akaratukat az állampolgárok a hovatartozásukról. Így volt ez Montenegró területén is, ahol az 1992. március 1-én tartott népszavazáson a Jugoszláviában/Szerbiával maradás mellett döntött a lakosság. Az egyöntetű támogatottságban hathatós szerepet játszott a Milo Đukanović vezette kormányzat álláspontja, mely ekkor még a maradás mellé állt. Ez végül az eredményben is meglátszott, a választók 96%-a voksolt az államközösség fenntartása mellett.
A délszláv háború végére, 1995-re egyre inkább nyilvánvalóvá vált a montenegrói politika Đukanović vezette részének az, hogy a Milosević-tyel fenntartott politika viszont rövid távon a saját bukásukat is okozhatja. A Đukanović és Bulatović között fennálló feszültség 1996-ban a párton belül nyílt konfliktushoz vezetett. Míg a Đukanović vezette része a pártnak a Milošević-i politikától való elkülönülést jelölte meg kívánatos célként (és már felmerült a szakítás gondolata a közös államalakulattal), addig a Bulatović vezette csoportosulás továbbra is hitt a délszláv államban és Milošević személyében.
Ugyanakkor ekkorra már előkerültek azok az ügyek, amelyek Đukanović politikai karrierjét időről-időre beárnyékolják, miszerint nemcsak a montenegrói állam, de a miniszterelnök közvetlen környezete is illegális csempésztevékenységbe gabalyodott, elsődlegesen az olasz maffiával. Míg a Đukanović szárny olvasata szerint a délszláv háború során ez az állam és az ország financiális hátterét biztosította, addig politikai ellenfelei szerint ez a tevékenység elsődlegesen a politikus és érdekkörének gazdagodását biztosította.
Azonban a Đukanović–Milošević, valamint a Đukanović–Bulatović politikai szakítás kirobbanásakor 1996 folyamán a párt elsődleges erőletéteményese akkor még továbbra is Bulatović maradt, Đukanović csak egy szűk réteg támogatását tudhatta maga mögött. 1997 márciusára összehívott DPS pártkongresszus 60 tagja még Bulatović mellett szavazott, míg 22 tartózkodó mellett csak heten támogatták Đukanović álláspontját. Ugyanakkor, hogy Đukanović végül 1997 júliusára át tudja venni a DPS vezetését, az annak köszönhető, hogy a 22 tartózkodó és a 7 támogató között tűntek fel a DPS azon kulcsszereplői, mint Svetozar Marović, vagy Vukašin Maraš, az állambiztonsági szolgálatok (Služba državne bezbednosti, SDB) vezetője. Mint kitűnik Đukanović már ekkor jól ismerte fel, hogy nem a mennyiségi, hanem a minőségi támogatókat kell megszerezni a párton belül. Ennek köszönhetően 1997 nyarára már Đukanović vette át a párt vezetését, és megtörtént a DPS szkizmája, melynek során Bulatovićot pártelnöki székétől megfosztva egy új politikai csoportosulás létrehozásába kezdett. A párt átvételének a körülményei a mai napig bár nem ismeretek, sokat elmond a körülményekről, hogy számos korábban Bulatovićot támogató politikus, rendkívül rövid idő leforgása alatt állt át Đukanović táborába. Az ország és a DPS ezekkel az előjelekkel fordult rá 1997 őszére, melynek kiemelt eseménye az elnökválasztás volt, amely azóta is az egyik legtöbb konfliktust szüli a montenegrói közbeszédben.
Az elnökválasztás első fordulója 1997. október 5-re került kiírásra, míg nem elégséges eredmény esetén október 19-én tartották a második fordulót. Az elnöki székért ketten indultak, a két régi párttárs és szövetséges Đukanović és Bulatović. Míg előbbi jelölt kifejezetten a városi fiatalság megszólítását, valamint az európai értékek képviseletét tűzte zászlajára, addig Bulatović az ortodoxia és a pravoszláv értékek képviselete mellett a vidék támogatására épített.
Az első fordulóban a szavazatok több mint 48 százalékát megszerezve, ám az abszolút többséget el nem érve Bulatović győzedelmeskedett, mintegy 147,615 szavazattal, míg tőle alig 2200 szavazattal elmaradva Đukanović végzett a második helyen. Az elégtelen eredmények következtében a második fordulóra mindkét jelölt megfeszített erővel fordult rá.
A montenegrói választások kiemelten elemzett időszaka a 1997-es két forduló közti események. Október 14-én a montenegrói rendőrség különleges egysége egy podgoricai hotelben rajtaütött egy csoporton, melynek során 11 embert tartóztattak le. A csoport feltételezett célja az volt, hogy Đukanovićot a második forduló előtt likvidálják. A tervezett puccskísérlet híre futótűzként járta be a montenegrói médiát, jól előrevetítette a második fordulót körülölelő feszültséget. Az október 19-i második fordulóban Đukanović nagy meglepetésre nemcsak győzedelmeskedett, de a választásra jogosultak száma a második fordulóra több, mint 10.000 fővel növekedett, amely a körülbelül 600 ezer lelket számláló országban különösen nagy visszhangot kapott. A választási veresége után Bulatović nemcsak választási csalást kiáltott, de utcára is szólította híveit, mondván, hogy az Egyesült Államok közreműködött a választás befolyásolásában. Mint 1999-ben kiderült, nem alaptalanul állította ezt Bulatović.
Đukanović beiktatására 1998 januárjában került sor, mellyel egy időben a feltételezett puccsistákat szabadon is bocsátották. A Bulatović vezette tüntetések kisebb-nagyobb lendülettel egészen január végéig folytatódtak, azonban Bulatović ekkorra már kiszorult a politikából, és új pártjának a Szocialista Néppártnak (SNP) a grundolásába kezdett. Đukanović ezzel párhuzamosan nemcsak átvette az ország elnöki tisztségét, míg miniszterelnöki székében párttársa Filip Vujanović váltotta, de nekikezdett a nagy projektnek: a független Montenegró tetemrehívásának.
