Az első feljegyzés, ami összeköti a magyar és aragón királyi házat, 1198-ban köttetett Imre király és aragóniai Konstancia között. A feljegyzések szerint ez volt az első frigy, melyhez házassági szerződés is kötődik, amit a két királyi apa, III. Béla és II. Alfonz kötöttek a nász előtt. A házasság 8 éven keresztül tartott, melyből egy fiúgyermek született. Az ifjú László azonban, akit még apja halála előtt megkoronázták, mégsem érhette meg uralkodása napjait. Imre egész életében csatározott fivérével, hogy megvédje uralkodási jogait, ám hiába, halála után mégis II. András követte a trónon. Konstancia és az 5 éves László Ausztriába szöktek, ahol a gyermek egy év múlva elhunyt. Mindezek fényében Konstancia végleg elveszettnek látta a Magyarországra való visszatérés lehetőségét, így hozzáment II. Frigyes német-római császárhoz. 

Azonban II. Alfonz nem csak egyetlen leszármazottja kötött házasságot magyar királyi sarjjal. Unokája Aragóniai I. Jakab, kasztíliai Eleonórával köttetett sikertelen házassága után feleségül vette II. András leányát Jolánt, mely házasságból 10 gyermekük született. A házasságról IX. Gergely pápa hozott döntést politikai és diplomáciai szempontból, mégpedig olyan céllal, hogy az így kialakuló szövetség ellensúlyozni tudja a német-római birodalom túlerejét. Az eljegyzésre közvetítők útján került sor, a pár tagjai egészen az esküvő napjáig nem látták egymást, mely eseményre a hercegnő többszáz fős kísérettel érkezett a barcelonai katedrálisba. Annak ellenére, hogy a király több házasságon kívüli kapcsolatot is létesített, a frigy mégsem volt boldogtalan. A feljegyzések szerint Jolán hamar megtalálta helyét az udvarban, jóságos, előkelő jellemével megfelelő társnak bizonyult. Férjét még a csatatérre, háborús útjaira is elkísérte, ahol nem csak jelenlétével, de sokszor tanácsaival is támogatta a királyt. A kíséretébe tartozó magyar kézművesek munkájának nyomát máig érzékelhetjük az aragóniai kézművességben és kelmeszövésben. Halálos ágyán is önzetlen célok vezérelték. Akaratának megfelelően férje több tízezer embert ruházott fel vagy lakatott jól. Kincseit kolostorok között osztották szét. Emlékét máig őrzik Aragóniában és Katalóniában: körmeneteket rendeznek tiszteletükre, utcák viselik nevüket. Halála után a király ismét megnősült és további két gyermeke született. 

A vérvonal történetét tovább fűzve juthatunk el aragóniai Beatrixig, aki I. Jakab és Jolán közvetlen leszármazottja volt, s így Mátyás oldalára egy Árpád-házi leány ülhetett a trónra. Beatrix az uralkodó harmadik menyasszonya volt, miután Cillei Erzsébet és Podjebrád Katalin - akivel Mátyás házasságot is kötött - fiatalon elhunytak. Az eljegyzéshez hasonlatos ‘jövőre vonatkozó házasságot’ a követek 1745 nyarán kötötték meg, majd egy évvel később december végén a pár személyesen is megerősítette a fogadalmat. Amellett, hogy a házasság politikai előnyökkel járt, a király érzelmi támogatásra is lelt felesége személyében. Emellett osztoztak közös szenvedélyükön a tudományokban, illetve az irodalomban. De nem csak az uralkodó, az egész udvar megkedvelte a nápolyi finom ízlésű hölgyet, aki hamarosan jelentős változásokat hozott az udvar életébe. Férjének nem csak szellemi társa volt, hanem valódi bölcs támasza diplomáciai területen is, hiszen többször elkísérte a királyt hadjárataira, tárgyalásaira. Harmonikus, szerelmi házasságukat azonban beárnyékolta az utódlás kérdése, mivel sosem született gyermekük. Éppen ezért Mátyás mindent megtett, hogy házasságon kívül született fiát, Corvin Jánost törvényes úton jelöltesse meg utódjaként. Követek útján azonnali házasságot köttetett Bianca Maria Sforza milánói hercegnő és fia között, azonban a házasságot pápai közbenjárás segítségével a milánói udvar érvénytelenítette, miután világossá vált, hogy János nem fogja követni apját a trónon. Beatrix sosem nézte jó szemmel férje ezen törekvéseit, hiszen ő maga szerette volna ellátni az uralkodói teendőket férje halála után, ami igencsak váratlanul 1490-ben be is következett. Sokan magát a királynőt gyanúsították mérgezés vádjával, azonban erre semmilyen bizonyíték nem utal. Beatrix még ebben az évben titkos házasságot kötött II. Ulászlóval, hogy a trón közelében maradhasson, azonban a frigyet nem hálták el, hiszen Ulászló csupán a magyar koronához akart közel kerülni. Hamarosan elváltak, és Beatrix gúny tárgyává vált. Életének utolsó éveit Nápolyban töltötte. 

Láthatjuk, hogy a házasságok révén az új hazába költöző fél kíséretének letelepedését követően számos spanyol, illetve magyar nemesi család keveredett újabb házasságok által. Ezen nemesek általában jelentős szerepet töltöttek be az udvarban. Azonban a két nép nem csak a középkori házasságok által kötődött egymáshoz, keveredett egymással. Feljegyzések szerint már a kalandozó magyarok is eljutottak az Ibériai-félszigetig, ugyan nem jártak sok sikerrel, mégis hosszú utat tettek meg, közülük sokan fogságban maradtak az idegen földön. Ellenben Zsigmond német-római császár és magyar király annál nagyobb sikereket ért el a térségben, kiemelten a katolikus egyházon belüli közvetítő, békítő szerepe révén. A látogatás célja magyar részről támogatók gyűjtése a törökellenes küzdelemhez, ami sikerrel is járt, hiszen az utazás során megismert aragóniai Alfonz trónörökös a küzdelem egyik vezető alakjává vált a Mediterráneumban. 

Viszont nem Zsigmond volt az egyetlen, aki találkozott a későbbi V. Alfonz királlyal. A barcelonai levéltárban fellelhető Hunyadi János és a király levelezése az 1447-48-as időszakból, amikor is a magyar nemesség V. Ferdinándnak ajánlotta fel a magyar trónt a királysághoz fűződő rokoni szálai miatt. Kezdetben az uralkodó hajlott is a cím elfogadására, ám végül visszautasította azt. Történhetett ez akár a Hunyadi által szabott feltételek miatt is, hiszen továbbra is igényt tartott a ‘Magyarország kormányzója’ címre, továbbá az Aragón Korona országaiban a ‘locum tenes general’ címre, ami valójában a királyi jogokkal rendelkező helyettes megfelelője. Hunyadi azonban mégis sikereket ért el, hiszen mint törökverő hős hírnevet szerzett magának az Ibériai-félszigeten is, különösen a nándorfehérvári dicső győzelem után. Mitöbb, irodalomtörténészek szerint a Joanot Martorell katalán író nagyszabású lovagregényének hősének egyik múzsája maga Hunyadi lehetett. 

A két térség története hasonlóan folytatódott a 16. században, hiszen önállóságuk megszűnt és a Habsburgok spanyol, illetve osztrák ágának fennhatósága alá kerültek. A köztük korábban virágzó és békés kapcsolatok hanyatlani látszódtak, valójában csupán a Habsburg befolyás és a törökellenes küzdelem kötötte össze őket. 

A törökellenes harcok lecsendesedése után számos spanyol katona maradt hazánkban, akik szép karriert futhattak be két okból is: egyrészt a bécsi udvar nem bízott a magyar hadvezérekben, másrészt a magyar lakosság ellenségesen fogadta a német tiszteket, így a magyar várak többségének élére spanyol kapitányokat állítottak. Később a spanyol örökösödési háború idején még több nemes érkezett Magyarországra, miután a Habsburgok elvesztették a trónt. A 18. században itt élő spanyolok száma nagyjából 5000 főt tett ki. A kialakult helyzetet II. Rákóczi Ferenc is igyekezett kihasználni és segítséget kért az új uralkodótól, V. Fülöptől azonban a kapcsolat Habsburg és pápai nyomásra hamarosan megszűnt. 

A későbbi 1848-49-es forradalom és szabadságharc ugyan nem, de a megtorlás eseményei ellenérzést váltottak ki a Habsburgok felé és ugyanakkor szimpátiát a magyarok irányába. Hivatalos diplomáciai kapcsolatok megteremtésére azonban csak később az Osztrák-Magyar Monarchia felbomlása után került sor 1918-tőle kezdve, ám 1927-ig kellett várni az önálló madridi magyar követség felállításáért. A vízummentes utazás megvalósítása ugyan csak 1990-től vált elérhetővé, mégis a rendszerváltás után az addigra jól megalapozott kapcsolat zökkenőmentesen fejlődött tovább, amit az 1992-es barátsági és együttműködési szerződés koronázott meg a két ország között. Azóta is folyamatosak a diplomáciai látogatások az államfők, királyi családtagok részvételével és persze évente turisták ezrei fordulnak meg mindkét országban.